Fue ascendido a teniente general, y en 1807 se le asignó el cargo de comandante en jefe de las fuerzas británicas en el Río de la Plata. Allí las ambiciones británicas de forzar la dependencia comercial del virreinato habían sufrido un duro golpe: la fallida invasión comandada por el general William Carr Beresford terminó en la capitulación del 12 de agosto de 1806 en Buenos Aires, y la expedición de refuerzo de sir Samuel Auchmuty llegó demasiado tarde, por lo que tuvo que contentarse con la toma de Montevideo el 1 de febrero de 1807.
Whitelocke arribó a Montevideo en abril de 1807, con un ejército de 6000 hombres al que agregó el de Auchmuty y el remanente del ejército de Beresford, con lo que llegó a reunir un total de 12 000 hombres disciplinados y bien entrenados. Dejó en Montevideo una guarnición de 2000 soldados y marchó con el resto a Maldonado. De allí, bajo protección de la flota naval del almirante sir Home Riggs Popham desembarcó el 28 de junio de 1807 en Ensenada, al sur de Buenos Aires.
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